На столь романтичный поступок Дин решился после того, как его девушка Дженнифер показала ему несколько трогательных видео с предложением руки и сердца. Тогда Смит, начиная с 8 января 2014 года, каждый день снимал видео, в котором он появлялся с табличкой, на которой было написано признание в любви и предложение руки и сердца с датой этого дня.
Интересно то, что снимал молодой человек себя во всевозможных местах каждый день: в душе, за завтраком, за рулем автомобиля.
В итоге Дин смонтировал все в один 15-минутный ролик и во время празднования дня рождения Дженнифер на пляже острова Аруба показал это видео и сделал ей предложение.